Prvo značenje, kao što i sam izraz pokazuje, vezano je za diobu nečega, pa je onda sasvim logično da je u toj situaciji bolje dobiti deblji nego tanji kraj, tj. više nego manje. Tu je, dakle, sve jasno. Postavlja se pitanje odakle onda ono drugo, suprotno značenje.
To značenje frazema izvući deblji kraj može se protumačiti jedino ako se uzme u obzir još jedan frazem, također čest u bosanskom jeziku. To je svima dobro poznata izreka: batina ima dva kraja, piše osnovneskole.edukacija. Ova izreka nas upozorava da se borba batinama ili palicama može u bukvalnom, ali i u prenesenom smislu, završiti dvojako: ili povoljno, ili nepovoljno, tj. dobro ili loše. Pošto se batina obično drži za tanji kraj, onaj koga tuku i koji, dakle, prolazi loše, stvarno izvlači deblji kraj. Otuda onda i takvo značenje pomenutog izraza.
Zanimljivo je da se u istom nepovoljnom značenju upotrebljava, i to pretežno u hrvatskoj govornoj praksi, i izraz “izvući tanji kraj”. To je, vjerovatno, nastalo prema onom prvom značenju. Ako neko pri diobi izvuče deblji kraj, znači da dobija i veći, a time i bolji dio. On, dakle, prolazi bolje. A onaj ko izvuče tanji kraj, logično, prolazi lošije. Prema tome, prvo, pozitivno značenje izraza izvući deblji kraj nastalo je u situaciji neke diobe, a drugo, negativno „loše proći” prema izrazu da batina ima dva kraja.